Девушки Теда Мосби

Шлюшка Тыква – Девушка, которую Тед встретил на вечеринке, она была в костюме тыквы

Молли – показана в воспоминаниях Теда. Тед теряет девственность с Молли в 17 лет, она неискренне признается ему в любви, одалживает после секса 20 баксов и никогда ему не перезванивает.

Карен – девушка Теда времен старших классов. Она упоминает в рассказах о его первом годе обучения в колледже. Он оставляет ей слезное сообщение на автоответчик после того, как изменяет ей с кем-то на вечеринке. Карен не нравится его друзьям, потому Лили подстраивает их расставание во времена колледжа. После Тед и Карен ненадолго сходятся вновь, но Карен использует его исключительно, чтобы порвать с нынешним парнем, а Тед понимает, что ему не нужна девушка, которая не ладит с его друзьями. Роль Карен играет Лаура Препон.

Труди – девушка, которую встретил Тед в эпизоде «The Pineapple Incident», когда Барни предложил ему перестать думать и напиться. Тед выпил достаточно, чтобы забыть обо всем случившемся ночью, потому был крайне удивлен, проснувшись рядом около Труди. На прикроватной тумбочке лежал ананас. Пока Тед с друзьями гадал, кто эта девушка, Труди покидает комнату через пожарную лестницу. Позже Труди появляется в сериале еще раз в серии «Третье колесо / Third Wheel», где у Теда мог случиться секс втроем с Труди и ее подругой из колледжа. Роль Труди исполняет Дэника Маккеллар.